Der Westerturm ist das Wahrzeichen von Duderstadt und das letzte erhaltene Stadttor der mittelalterlichen Stadtbefestigung. Der Turm wurde erstmals 1343 urkundlich erwähnt und im Jahr 1424 durch einen verheerenden Brand zerstört. Der heutige Turm entstand zwischen 1424 und 1506 und hat eine besondere Attraktion: die gedrehte Turmspitze. Legenden besagen, dass der Teufel seine Hände im Spiel hatte, als die Spitze des Turms gestaltet wurde.
Im Jahr 1999 wurde bei einer Bauschadensanalyse festgestellt, dass der Turm einsturzgefährdet war. In den Jahren 2002 bis 2004 erfolgte eine umfangreiche Sanierung und Restaurierung des Turms, welcher am 12. August 2004 anlässlich der 1075-Jahr-Feier der Stadt wiedereröffnet wurde. Heute ist der Westerturm teilweise öffentlich begehbar und zusammen mit dem Bachmann’schen Haus und dem Schützenmuseum bildet er ein Museums-Ensemble am nordwestlichen Eingang zur Fußgängerzone.
Laut einer Sage soll der Baumeister des Turms in Zeitnot geraten sein und schloss daraufhin einen Vertrag mit dem Teufel. Dieser sollte ihm helfen, den Turm rechtzeitig fertigzustellen. Als Entlohnung würde dem Teufel die Seele des Architekten zustehen. Der Teufel hielt seinen Teil des Vertrags ein, aber der Baumeister weigerte sich, seinen Teil zu erfüllen. Daraufhin packte der Teufel die Spitze des Turms und schwang sich darum herum, wodurch die Balken des Dachstuhls verbogen wurden.
